Что-то не нашел тут альтернатив по этой теме, да и по моему желаемому направлению развития событий.

Как известно, в те годы как раз был мощный пакет развилок по возможной гегемонии Московского княжества не только на территории будущего Московского царства, но и вообще на территории Восточной Европы в потенциальном союзе с ВКЛ против тевтонов (да и против поляков, теряя пограничье).
Но по сути поражение от Тохтамыша закрыло перспективы на много лет.

Собственно, к этому привели как ослабление после Куликовской битвы, так и ряд политических ошибок и просчетов при неплохой позиции на старте.

Поэтому возникает ряд вопросов

  1. как не допустить критического ослабления в Куликовой битве
  2. как выгоднее воспользоваться плодами победы, в т.ч. играя ведущую роль с ВКЛ
  3. как вести себя дальше, в преддверии будущей борьбы Тохтамыша и Тимура

По Куликовской битве бродят идеи из будущей победной тактики - типа игры от обороны, массированного применения самострелов, гуляй-города и быстровозводимой городни, но так как существуют 2 версии расположения поля боя разной ширины и вместимости войска (впадение Непрядвы и Воловье озеро), а также к составу войска (то ли преимущественно конное, то ли пехотное) - то сложно предложить какое-то убероружие или убертактику.

По возможным плодам победы - надо сразу как-то договариваться с Тохтамышем, благо посольствами тогда обменялись.
Видится, что бодаться с неослабленной Тимуром Ордой все еще рано, тем более с ВКЛ за спиной.
Поэтому возможно стоит очернить ВКЛ и Рязань как пособников Мамая, заплатить некую дань, но с покупкой ярлыка на Рязань и....Киевское княжество! Выхлопа от этих земель мало, но это заявка на гегемонию. А там или ишак или шах Тохтамыш сдохнет.
Отбиранием ярлыка на Киевское достигается несколько целей - претензия на отчины и дедины с собиранием Руси, ослабление ВКЛ, изоляция ВКЛ от кратчайших контактов с Ордой. Перед ВКЛ можно приукрасить, что Москва договорилась простить ВКЛ, но лишением Киева, который будет прикрытием как от степи, так и базой для походов на Орден.
Даже если ВКЛ обидится, то им все равно нужен союз против Ордена. Соглашаемся воевать с Орденом, но воюем слабо, через Новгород и из Киева. Пока Орден напрыгивает на ВКЛ и Новгород, те остаются в сфере влияния Москвы.

Владение Киевским княжеством позволяет наладить контакты с Людовиком I венгерско-польским.

  1. Начиная от посольств по заключению союза против Ордена
  2. Союз против Орды
  3. Ведя переговоры о возможном сватовстве сыновей Дмитрия с дочерьми Казимира.
  4. Из сватовства возможны темы перехода в католичество сыновей при заключении браков и даже сказки для Рима о подчинении Москвы Риму
    4.1. В условиях Западной Схизмы Рим будет не прочь пойти на уступки
    4.2. Константинопольский патриархат также будет внимательнее относиться к интересам Москвы.

Суперуспешной развилкой стало бы реальные свадьбы детей, даже старших, Дмитрия (одного можно посадить князем Киевским) как королей Польши и Венгрии. Элитам (стоящих за королевишнами) этих стран даже выгодны молодые короли, почти консорты, без влияния.
Дальнейшим следствием этой развилки стало бы, после нескольких лет орденско-литовской резни с взаимным ослаблением (в т.ч. от литовской гражданской войны) организация Великого похода Москвы, Литвы, Польши с уничтожением Ордена. Москва могла бы удовольствоваться Ругодивом и Юрьевым, а остальное делят Литва и Польша.

Естественно это реалистично только после того, как Орда и Тимур начнут войну.
После уничтожения Ордена и поражения Орды альянс захватывает всё Дикое поле.