А что, если...
После захвата Дерпта армия не возвращается на зимние квартиры (так и не нашел причину, почему русские не обосновались, кроме усталости и отягощения награбленным), а захватывает Ревель и Пярну, остается гарнизонами.
Попытки отбития замков типа осады Рингена проваливаются, так как значительные силы остаются вблизи в Дерпте.

Движение на Ревель начинается сразу после высвобождения сил под Дерптом. Перед осадой ревельцы что-то лепечут о том, что сдаются датчанам и Кристиан якобы выпустил указ по принятии Ревеля в подданство, но, полагая это жалкими отговорками и не видя датчан в порту, внезапным штурмом берут крепость.

Одновременно русские войска дошли до Пярну, и, устранив все опорные пункты в тылу, окружили Феллин, где вскоре был захвачен магистр с артиллерией и казной ордена, что ознаменовало крушение последних надежд на найм наемников.

Датчанам предлагают не стесняться и вместо Ревеля брать земли сааремско-ляанемасского епископства, пока не появились шведы.

Начинаются переговоры со Швецией о признании русских завоеваний, причем шведам намекают захватить Эзель, Даго, пока это не сделали датчане, и идти на Ригу. Шведские корабли появляются у побережья Ливонии, прощупывая русскую оборону и вселяя идею сдачи им оставшимся орденцам.
В 1559 русские войска громят орден, доходят до Риги, это подвигает Густава I высадиться у Риги (тем более что датчане преуспели с Сааремаа) и та сдается, опасаясь взятия русскими.
Формируется негласная команда по дележу Ливонии.

Дания, упустив шансы занять территории, захваченные злейшим врагом Швецией, признает русские захваты (все севернее линии Пярну - Алуксне) и получает доступ и базы в Ревеле, Нарве.

Освобождая территории, русская армия угоняет около 200 000 населения - эстов, ливов, латгалов, переселив их со временем на южные границы близ Тулы.

Литва остается с носом и очень раздражена шведским контролем над своим экспортом по Двине через Ригу.
Одновременно Юхан сватается и женится на Ягеллонке, усиливая позиции Польши [и католичества].

Ливонская война по факту заканчивается для Москвы в 1560 фактическим признанием захватов соседями и исчезновением противника.

Далее можно переключаться на желанную южную и восточную экспансию, потому что вскоре начинается датско-(польско)-шведская, снимающая угрозу на 10 лет.
В условиях всеобщей войны на Балтике Россия вынуждена развивать собственный флот.
Южной экспансией Иван Грозный укрепляет свой авторитет среди магнатов ВКЛ, заинтересованных в наращивании земельного фонда на украинах.
Тем временем в конце десятилетия попытка создания Речи Посполитой заканчивается гражданской войной, избранием Ивана Грозного ВКЛ и русско-литовско--польской войной, продолжавшейся до смерти Сигизмунда.
После чего польским королем был избран Юхан III/Ян II, Швеция вступила в войну.