Фердинанд Амадей Миланский (27 апреля 1663, Милан-28 апреля 1663, Милан), наследный принц Милана
Герцог всё сильнее сближался с Францией, как в политике, так и в области культуры. Ещё ранее он ввёл французскую моду вместо испанской. Карл покровительствовал певцам и художникам, в частности, Пьерфранческо Читтадини. Некоторое время его придворным художником был Анри Гаскар.
В 1664 году был заключён тайный «Павианский договор», по которому герцог обязывался соблюдать нейтралитет, не вступая в союзы против французского короля. Вскоре Карл вступил во второй брак с принцессой Марией Иоанной Баптистой Савойя-Немурской (1644-1724), канидатурой Генриха V. Она была богатой наследницей и до этого к ней сватались Карл Леопольд Лотарингский и Альфонс V Португальский. Свадьба герцога и принцессы состоялась 20 мая 1665 года в Милане. У супругов был один сын:
Карл II Фердинанд (4.5.1666, Милан-31.10.1732, Павия), герцог Милана с 1701 года, женат с 19 мая 1682 года на Анне Бенидикте Савойской (1666-1743)
Мария Иоанна Савойя-Немурская была привлекательной и умной женщиной. Брак с ней принёс Карлу владения во Франции, в частности герцогство Омальское, графство Женева, Фосиньи и Бофор. Герцогиня была близка к своей сестре Марии Франциске, которая впоследствии переселилась в Поругалию, вместе с их общей двоюродной сестрой Маргаритой, которая вышла замуж за инфанта Петра, наследника Альфонса IV. У Марии Иоанны были сложные отношения с мужем, который подозревал её в стремлении ко власти. После рождения наследника Карл стал избегать отношений с женой и сблизился с её фрейлиной, француженкой Боной де Понс, бывшей гугеноткой, перешедшей в католичество. Однако той было уже 25 лет, она была старше герцогини на 3 года и ни коим образом не влияла на герцога. Тем не менее, Бона родила ему незаконного сына Карла (1667-1693), погибшего молодым во время франко-испанской войны. Этот роман закончился тем, что в 1668 году Карл выслал француженку вместе с сыном, перед тем заплатив ей приличную сумму. Мария Иоанна так же имела любовников, большинство из которых были её моложе. Она занималась постройкой зданий и расширением города, подобно своему мужу покровительствовала художникам. Герцогиня пыталась влиять на дела герцогства через сына, но тот сторонился матери под влиянием отца. У Марии Иоанны были плохие отношения и амбициозной невесткой Анной Бенидиктой Савойской, которая была любимицей престарелого герцога, не имевшего законных дочерей. Герцогиня регенствовала в Милане во время военных походов мужа в 1699-1701.
После высылки Боны де Понс герцог увлёкся другой фрейлиной, 20-летней Луизой Керуаль, подчинившей его своему влиянию и родившей Карлу сына Фердинанда (1670-1721), воевавшего на стороне отца в годы имперской смуты. В 1677 году умер князь Лобковиц. Его вдова Клара Клеменция, долгое имевшая некоторое влияние на герцога, запятнала себя связью со слугой ещё в 1671 году и была вынуждена удалиться со двора. Её сын от первого брака, князь Эггенберг, после этого впал в немилость и вместе со своей женой вернулся в Богемию. Герцог Карл во всём стал доверяться французской любовнице, обеспечивавшей влияние Генриха V.
Ещё во времена испанского владычества Милан был обложен высокими налогами. Это негативно влияло на развитие торговли и промышленности. Ситуация улучшилась лишь ко второй половине 1670-ых, когда герцог Карл понизил налоги и принял ряд мер для улучшения сельского хозяйства. При нём на территории герцогства начали выращивать фрукты, рис и разводить шелкопрядов, последнее стало особенно прибыльным. Торговля велась в основном с Францией, Швейцарией и южной частью Германии.
Как человек, Карл был жёсток в ощении, высокомерен, и не очень умён, что способствовало влиянию, как уже неоднократно упоминалось, князей Эггенберга и Лобковица, а так же иезуитов. Его фанатизм сыграл негативную роль в 44-летнем правлении герцога, поскольку в силу своей нетерпимости он устраивал гонения на евреев. При внешней религиозности Карл обладал необузданной страстью к женщинам, которой воспользовался король Франции, присылавший ему красавиц, на самом деле являвшихся фанцузскими шпионками. Герцог открыто конфликтовал с ломбардским дворянством и был непопулярен в народе из-за своего лицемерия.
Благодаря нейтралитету с 1664 до 1698 герцогство не вовлекалось в войны с соседними государствами. Однако уже к 1690-ым годам сложилась нестабильная ситуация. В начале 1685 года умер император Фердинанд IV, следующим императором был избран его сын Карл VI, правивший восемь лет и умерший в 37 лет, оставив после себя лишь 14-летнего сына Карла. На рейхстаге 1694 года выступали три претендента на императорскую корону:
Карл I Миланский, дядя Карла VI
Эммануил Вильгельм Бельгийский, двоюродный брат Карла VI
Фердинанд III Тирольский, старший представитель тирольской ветви
В итоге большинством голосов был избран Фердинанд под именем Фердинанда V, поскольку он был выгоден курфюрстам в силу того, что постоянно болел и не мог принимать активного участия в делах империи. Правление этого императора длилось всего 4 года и закончилось со смертью последнего от инсульта в конце 1698 года. После этого снова начался спор за наследство, Карл вступил в союз с герцогом Рануцием II Пармским и курфюрстом Максимилианом II Баварским, а так же подготовил войска ко вторжению в Австрию. Из-за распрей между курфюрстами не удалось собрать новый рейхстаг. В феврале 1699 года умерла Мария Фердинанда Медичи, вдова императора Фердинанда V, а герцог стал регентом при 10-летнем эргерцоге Фердинанде IV, что позволило ему разместить свои войска в Тироле. Первые сражения произошли в конце 1699 года и первое время Карл одерживал верх над своим противником эрцгерцогом Карлом, при том проявляя свою храбрость в бою. Тогда эрцгерцог обратился за помощью к курфюрсту Фридриху III Бранденбургскому, который согласился помочь тому в обмен на прусскую корону. В конце 1700 герцог Карл потерпел жестокое поражение под Веной и был вынужден отступить. Он отступил к Иннсбруку, но из-за ухудшавшегося состояния здоровья вернулся в Милан. В июле 1701 года Карл Австрийский был избран императором под именем Карла VII, а 12 сентября 1701 года состоялась его свадьба с младшей дочерью Марией Фердинандой Баварской, младшей дочерью курфюрста Максимилиана II. Карл I Миланский умер от инсульта 16 сентября 1701 года, после его смерти герцогство был подвергнуто имперской экзекуции в наказание за мятеж. Вдовствующая герцогиня Мария Иоанна пережила мужа на 23 года и умерла в 1724 году в 80 лет.