После подчнинения Новгорода (1471-1478),в условиях похода Ахмата на Русь,Орден напал на Псковщину,но после стояния на Угре,несмотря на ряд успехов в войне с Ливонией, был заключен мир (1481),то есть смирив "Господин Великий Новгород" великий князь был заинтересован в мире на западных рубежах.Десять лет спустя ситуация поменялась.
Определенные планы в отношении Ливонии вероятно были,о чем свидетельствует например заложение Иван-города (1492),напротив Нарвы.Конфликт с Орденом начался с того,что Ганзейцев сильно ужали.Ганзейский союз был серьезным конкурентом в Балтийской торговле.
1493 год — заключение с Данией договора о "братстве,любви и союзе" (Дания-союзник против Ганзы,Русь — союзник против Швеции Стена Стуре)
1495 год — четвертый и последний визит Ивана III в Новгород.Однако вместо завоевания Ливонии началась война со Швецией.Осада Выборга оказалась неудачной.На Рождество армия вернулась в Новгород.Русская армия разоряла Финляндию,шведы совершили набег и захватили Ивангород,но ушли обратно.В 1497 году война прекратилось.
Здесь есть несколько альтернатив.Орден может поддержать Швецию и помочь закрепится в Ивангороде.С другой стороны Русь может не со Швецией воевать,а направить силы против Ливонии,что приведет к войне.Таким образом может возникнуть глобальный балтийский конфликт с участием России и Дании против Швеции,Ордена,Ганзы и Литвы.Думается,что на Орден не напали,поскольку там было много крепостей,которые надо было осаждать,а осада шведского Выборга показала,что в этом компоненте пока еще сложно рассчитывать на успех.
1501 год — начало активных действий Плеттенберга.В ответ русские совершили рейд в Ливонию,24 ноября 1501 года битва под Гольмедом (погиб князь Оболенский),около Юрьева,затем русские войска дошли до окрестностей Колывани (Таллин),разоряя "землю Девы Марии".
1502 магистр повел свои войска к Ивангороду,но взять его не смог (в отличии от шведов ранее),затем атаковал Псков.Паритет.
1503 — перемирие с Орденом.
Возможно если бы "младший брат Новгорода" Псков перешел под власть Москвы не при сыне Ивана III Василии III (1510),а раньше,то планы захвата Ливонии были бы более активно реализованы?Кстати встречаются упоминания,что Орден имел некоторое преимущество в коннице.Посему и добивался успехов,несмотря на то,что ресурсы объединенного русского государства были несоизмеримо больше.
