Осенью 1586 года русские служилые люди из Томска совместно с телеутами Коная, а также чатами и эуштинцами организовали большую военную экспедицию в киргизские кочевья. Поход был успешным – русские и их союзники ''повоевали'' три киргизских городка, взяли полон, заполучили от князцов-киргизов ясак и доложили в Москву, что киргизские князцы вновь ''со своими людьми под государевою высокою рукою и по своей вере шертовали, а ясак государю в Томский город соболи и бобры, и лисицы, и куницы… послали''. На короткий срок обстановка на Верхнем Енисее стабилизировалась, однако, признавая русскую власть, киргизские князцы по-прежнему враждебно относились к представителям томских воевод, которые, тем временем, начали активные действия по приведению в русское подданство ''кузнецких татар'' — шорцев.
С 1578 по 1585 год томские казаки обложили ясаком несколько шорских родов в верховьях Томи, но закрепить власть русской администрации им здесь не удалось. Так, в 1585 году за своих кыштымов вступились енисейские киргизы, которые ''со всех сторон окружили'' отряд ясатчиков во главе с Иваном Пушкиным. С большим трудом казакам удалось вырваться из окружения и вернуться в Томск. В следующем году томским властям все же удалось вновь привести к присяге и собрать ясак с части ''кузнецов''.
В 1587 году с целью укрепления русских позиций в Кузнецкой землице сибирские власти "...велели поставити острог в Кузнецах или где пригоже, а для острожные ставки велели людей послати изо всех Сибирских городов". Собрались все эти отряды в Томске только к концу сентября. Не могло быть и речи, чтобы сразу же отправить их на строительство острога в осеннюю распутицу, да к тому же кузнецкие люди жили в таких условиях, когда они "...и болота обошли и зыбели великие и ржавцы...", то есть эти особенности местности ещё более препятствовали скорейшей отправке служилых людей.
Но всё-таки в конце осени, когда ударили первые морозы и земля немного подмёрзла, из Томска выступил небольшой отряд, состоящий из томских, верхотурских и тюменских служилых людей под предводительством томского сына боярского Евстафия Михайлова. Отряд насчитывал 45 человек, из которых томичей было 25, а представителей Верхотурья и Тюмени — по 10.
Этот отряд дошел только до Тюлюберской волости, что находилась приблизительно на полпути от Томска до места строительства острога, а не "...до усть Кондобы (р. Кондомы)...", как было приказано. После чего Михайлов принял решение здесь перезимовать, видимо, но причине "снегов великих", о которых сообщали служилые люди ещё в первые годы освоения края, говоря о том, что "...воевать... зимою кузнецких людей не мошно..." Да и крепкие сибирские морозы, очевидно, тоже задержали дальнейшее продвижение отряда.
Об этой вынужденной остановке, наверное, стало известно томским воеводам, и они, стремясь ускорить дело, отправляют из города 18 февраля 1588 года дополнительный отряд служилых людей под предводительством казачьего головы Ивана Кольцо.
Новый отряд продвигался на лыжах и очень скоро соединился с первым.
А уже 3 мая 1588 года в Томск возвращается основная часть объединённого отряда, и приведший их Кольцо доложил воеводам в съезжей избе, что "...в Кузнецких волостех на усть Кондомы реки... острог поставили, и крепость зделали, и Кузнецких волостей людей под государеву царскую высокую руку привели". Да к тому же он еще и привез с собой небольшой ясак, который успели собрать, видимо, только с ближайших волостей.
В новом остроге остался небольшой отряд служилых людей под командованием Михайлова, который был назначен его приказчиком.
В 1590 году Кузнецкий острог был перенесен на новое место, "...у пашен и сенных покосов и у рыбные ловли..."
Основной причиной его переноса являлось то обстоятельство, что перед городской администрацией ставилась задача снабжения гарнизона местным хлебом. На старом месте не было "удобной" для хлебопашества земли, и поэтому острог перенесли на правый берег Томи. А в 1591 году, под стенами острога, "...подле Камень" (гора Вознесенская), была заложена первая пашня.
Одновременно с этим, в 1587 году поднявшись вверх по р. Бердь заложил новый острог и Оленин, в честь которого это поселение было названо Оленинск-Кузнецкий.
Упорное сопротивление русскому продвижению и подчинению русской власти оказали обитавшие к востоку от Енисея тунгусы. Только в 1589 году русскому отряду удалось нанести тунгусам решающее поражение.
Но мы еще дойдем до Ганга,
Но мы еще умрем в боях,
Чтоб от Японии до Англии
Сияла Родина моя.